Ситуація навколо Куп’янська різко загострилася восени. У середині вересня російські підрозділи 68-ї мотострілецької дивізії та 27-ї мотострілецької бригади переправилися через річку Оскіл і розпочали наступ на північ від міста. Ворог захопив Кіндрашівку, Радьківку, Тищенківку та Голубівку, прорвався в Куп’янськ на глибину до шести кілометрів.
російські війська для інфільтрації піхоти використали газову трубу та ліси. Вони закріпилися на панівних висотах у північній частині Куп’янська, зайняли багатоповерхівки та створили загрозу повної втрати міста і перерізання логістики Сил оборони.
На цьому тлі 20 листопада начальник генерального штабу росії валерій герасимов доповів володимиру путіну про нібито окупацію Куп’янська. путін публічно заявляв про готовність привезти в місто іноземних і українських журналістів. Ці заяви згодом українські військові назвали пропагандистськими та такими, що не відповідали реальній ситуації на фронті.
Планувати контратаку у Куп’янську розпочали восени, каже військовослужбовець 13-ї бригади «Хартія» Юрій Бутусов. 21 вересня головнокомандувач Збройних сил України Олександр Сирський створив пошуково-ударне угруповання на базі 2-го армійського корпусу Національної гвардії України «Хартія».
До угруповання залучили 13 бригаду «Хартія», 475 штурмовий полк «Код 9.2» 92 -ї штурмової бригади, підрозділи 92-ї штурмової та 144 механізованої бригад. Для виконання окремих завдань долучили 425-й штурмовий полк «Скеля», підрозділи Іноземного легіону Головного управління розвідки та інші суміжні сили.
24 вересня українські штурмові групи звільнили Тищенківку. 9 жовтня Сили оборони вибили ворога з Кіндрашівки, а 11 жовтня — з Радьківки. Саме ці успіхи дозволили прорвати російську оборону на північних підступах до міста.
21 жовтня підрозділи угруповання «Хартія» прорвалися до річки Оскіл і перерізали наземні маршрути постачання ворога. Після цього російське угруповання в Куп’янську опинилося в оперативному оточенні.
Важливу роль у зриві російської логістики відіграв 429-й полк безпілотних систем «Ахіллес». Під час розвідки військові виявили трубу, якою російські сили приховано заводили піхоту в північну частину Куп’янська. Для знищення труби використали близько трьох тонн вибухівки. Після цього всі виходи з труби взяли під вогневий контроль.
На початку листопада російські підрозділи в північній частині Куп’янська та на його околицях втратили можливість отримувати підкріплення і повноцінне постачання.
Особливо важливим для контратаки був житловий масив Ювілейний — панівна висота, контроль над якою означав контроль над Куп’янськом. російські військові зайняли там кілька багатоповерхівок і планували просуватись в бік Куп’янська-Вузлового. Під час штурму бійці 425-го окремого штурмового полку «Скеля» обвалили під’їзд будинку, де ховалися окупанти, що дозволило зачистити район повністю.
У ході контрудару Сили оборони знищили понад 1000 російських військових, ще частину взяли в полон. Бої в центральній частині міста тривають, однак ініціатива перейшла до українських сил.
12 грудня президент Володимир Зеленський побував на Куп’янському напрямку та записав відео біля напівзруйнованої стели міста, всього в кілометрі від позицій росіян.
